Ces cinq dernières années, l'AC Milan est devenu la destination privilégiée des joueurs recrutés gratuitement. Parmi eux, certains possèdent un véritable talent, tandis que d'autres en manquent cruellement. De tous ces transferts gratuits, la recrue la plus malheureuse de l'AC Milan fut sans conteste Divock Origi en 2022. À l'ouverture du mercato estival de 2022, l'AC Milan a signé Divock Origi, tout juste en provenance de Liverpool. À l'époque, le club milanais estimait que Liverpool n'avait pas su apprécier le potentiel d'Origi et se réjouissait donc de son arrivée.

Divock Origi, arrivé libre, était très attendu par l'AC Milan, qui lui a offert un contrat de quatre ans assorti d'un salaire élevé de 4 millions d'euros, espérant qu'il porterait fièrement le maillot de foot et rendrait de bons services à l'équipe. Cependant, l'AC Milan ne s'attendait pas à ce que, dès sa première saison, Origi démontre pourquoi Liverpool ne l'avait pas utilisé. En 36 apparitions, il n'a inscrit que 2 buts et délivré 1 passe décisive. L'AC Milan a manqué de patience pour se séparer de Divock Origi, compte tenu de ses performances décevantes à son âge et de son potentiel limité. Divock Origi lui-même a fini par abandonner tout espoir de carrière, refusant l'offre de résiliation et la proposition de vente de l'AC Milan, et attendant l'expiration de son contrat de quatre ans.

À l'ouverture du mercato estival de 2025, l'AC Milan a réalisé son transfert gratuit le plus réussi : Luka Modrić. Initialement, Modrić comptait porter le Maillot foot AC Milan et préserver son énergie pour la Coupe du Monde 2026. Cependant, après son arrivée, Modrić est devenu le joueur le plus utilisé de l'équipe, sa polyvalence lui valant l'attention de l'entraîneur. L'AC Milan n'a pas privilégié la formation des jeunes joueurs, faisant de Modrić un élément clé de l'équipe. L'AC Milan n'a peut-être pas envisagé l'avenir à long terme, se concentrant uniquement sur la conquête du titre de Serie A cette saison-là. Luka Modrić est aujourd'hui un joueur complet, orchestrant les attaques et créant des occasions depuis la défense de l'AC Milan. Une fois cette orientation stratégique confirmée, son départ affaiblirait considérablement l'équipe. L'AC Milan ne peut pas trop compter sur Luka Modrić, sous peine de devoir attendre plusieurs années avant de se reconstruire. Après tout, chacun sait que le passage de Luka Modrić à l'AC Milan est compté, et l'équipe ne peut pas faire de lui la figure centrale de son renouveau.