Jack Grealish a progressivement sombré dans l'alcool, et à seulement 30 ans, sa carrière professionnelle pourrait bien toucher à sa fin. Son mode de vie débridé l'a condamné à une carrière courte, et ses capacités physiques déclineraient avec l'âge. Au lieu de se reposer en centre de rééducation après avoir manqué des matchs pour cause de blessure, on le retrouvait endormi dans un bar sur le toit. Il est probable que d'autres facteurs, outre l'alcool, aient joué un rôle.

Ayant récemment subi une opération du pied en janvier, l'état d'esprit de Jack Grealish a connu un autre bouleversement important. Peut-être en manque de confiance en lui, il a choisi d'anesthésier ses pensées avec l'alcool, trouvant un certain réconfort dans ses ruminations. Jack Grealish a porté le Maillot Manchester City pour un transfert record de 100 millions d'euros en Premier League, et son avenir semblait prometteur, l'équipe lui offrant les meilleures opportunités.

Face à l'incapacité de Pep Guardiola à changer les habitudes de consommation d'alcool de Jack Grealish, il a pris la décision radicale de se séparer du joueur. L'été dernier, Jack Grealish a accepté un prêt de Manchester City dans l'espoir de se qualifier pour la Coupe du Monde 2026. Durant ses trois premiers mois sous le Maillot Everton Enfant, il a progressivement retrouvé son efficacité offensive. Pendant cette période, Grealish a su maîtriser ses pulsions et s'est investi pleinement dans les matchs et les entraînements. Cependant, après seulement trois mois, son problème d'alcool a refait surface, le faisant peu à peu perdre en efficacité sur le terrain. Ce manque de discipline a inévitablement entraîné des blessures, et Grealish en a subi une nouvelle, le contraignant officiellement à déclarer forfait pour le reste de la saison et pour la Coupe du Monde.